Jakie są najlepsze punkty do podawania silnych nukleofili?
Jedno z najczęstszych pytań, jakie słyszymy, rozważając chemioterapię doustną, brzmi: „Jakie są najlepsze strony podawania silnych nukleofili?”. W tym artykule omówione zostaną zalety i wady jodku i fluorku, dwóch najbardziej rozpowszechnionych w stomatologii form jodu. Czytaj dalej, aby dowiedzieć się, dlaczego jodek jest lepszym wyborem.
Dobre nukleofile
Dobre nukleofile to takie, które dobrze reagują z dodatnio naładowanymi cząsteczkami. Mogą one tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami, które atakują, i są w stanie rozpuścić ciało stałe lub ciecz. Szybkość reakcji również odgrywa ważną rolę w wyborze nukleofila. Aby uzyskać silne nukleofile, często stosuje się polarne rozpuszczalniki protetyczne.
Chociaż wiele cząsteczek można wykorzystać jako dobre nukleofile, pewna liczba substancji nie ma właściwości niezbędnych do pełnienia roli soli. Na przykład węgle i ich analogi są bardzo niestabilne, ponieważ ich wiązania C-H nie są wystarczająco kwaśne, aby można je było zdeprotonować za pomocą silnej zasady. Istnieją jednak wyjątki od tej reguły: protony acetylidowe i alkilowe są stabilnymi anionami o niskiej energii orbitali.
Złe nukleofile
Siła działania nukleofila zależy od trzech czynników: ładunku, elektroujemności i przeszkód sterycznych. Gęstość ładunku ujemnego jest ważna, ponieważ wpływa na nukleofilowość. Silnymi nukleofilami są zasady sprzężone. Atomy o ładunku elektronegatywnym nie są dobrymi nukleofilami. Rozpuszczalniki o dużej polarności mogą tworzyć wiązania wodorowe z nukleofilami.
Nukleofile muszą uwolnić się z klatki, w której się znajdują. Większe jony jodkowe mają samotne pary elektronów, które słabiej oddziałują z protonami cząsteczek rozpuszczalnika niż mniejsze jony fluorkowe. Jony te można najczęściej znaleźć w polarnych rozpuszczalnikach aprotycznych, które mają dipol cząsteczkowy i nie mają hydrogenów związanych z tlenem.
Jodek a fluorek
Jodek ma większą gęstość elektronową niż fluorek, co oznacza, że ma większy stopień nukleofilowości. Fluorek jest mniej stabilny, ponieważ może oddawać elektrony protonom w rozpuszczalniku aprotycznym. Fluorek ma również słabszą elektroujemność, co pozwala mu na przejęcie elektronu od innego halogenu.
Stosując jodki i fluorki w podawaniu silnych nukleofili, należy wiedzieć, co te dwie substancje mają ze sobą wspólnego. Są one wysoce reaktywne, więc należy je stosować ostrożnie. Z drugiej strony, fluorek jest substancją bardziej zasadową niż jodek. Ujemny ładunek fluorku sprawia, że jest on mniej skłonny do atakowania jądra.
Jodek jest dobrym nukleofilem
Jodek jest anionem o niskim pKa, co czyni go dobrym nukleofilem. Dzieje się tak, ponieważ jest on silnie elektroujemny, co oznacza, że może ukraść elektron innemu halogenowi. Ta właściwość czyni go dobrym nukleofilem w wodzie, polarnym rozpuszczalniku protoplastycznym. Niskie pKa odzwierciedla jego brak stabilności jako kwasu sprzężonego. Ułatwia to również jonizację protonu, ponieważ jon ma słabe wiązanie wodorowe i słabe powinowactwo protonowe.
Jodek jest silnym nukleofilem, ale nie jedynym. Słabe zasady są często rozpuszczalnikami i nie mają tak dużej gęstości elektronowej jak silne nukleofile. Oznacza to, że nie są tak wrażliwe na reakcje eliminacji. Z drugiej strony, są one bardziej rozpuszczalne w wodzie, co czyni je lepszymi zasadami.
Fluorek jest dobrym nukleofilem
Podczas tworzenia silnego nukleofila warto użyć fluorku jako nukleofila. Fluorek jest mniej stabilnym halogenkiem niż jodek, dlatego stanowi najlepszy nukleofil. Jodek tworzy najsłabsze wiązania wodorowe, ale jest też bardziej dostępny. W przypadku stosowania polarnych rozpuszczalników aprotycznych lepszym nukleofilem jest fluorek, ponieważ ma on mniejszy dipol cząsteczkowy niż jego odpowiednik jodek.
Chociaż w tej reakcji karbanion jest lepszy niż jon, to jon fluorkowy jest znacznie trudniejszy niż jego odpowiednik. Wiązanie C-H ma długość 108 pm, a jon fluorkowy jest lepszym nukleofilem niż karbanion. Długość wiązania „do H” koreluje z wewnętrzną nukleofilowością.
Podobne tematy
